Fenoles, que son, fórmula, para qué sirven y propiedades físicas y químicas

Los fenoles son moléculas producidas por el metabolismo con usos en la industria textil, petrolera así como para producir productos químicos y medicamentos. Sus usos son diversos ya que poseen propiedades físicas y químicas muy interesantes. Aunque su aplicación tiene algunos riesgos contemplados en su ficha de seguridad, en la actualidad está muy extendida.

Qué son los fenoles

Son compuestos orgánicos aromáticos que en su estructura y fórmula química poseen el grupo hidroxilo. En el medio ambiente no existen solos ya que son productos del metabolismo de los seres vivos.

La obtención de los fenoles es a partir de la oxidación con aire. Para ello suele utilizarse isopropilbenceno o cumeno el cual se oxida para transformarlo en hidroperóxido de cumeno.

Una vez producida esta reacción química se convierte en acetona y fenol, ambos compuestos químicos también con diversos usos industriales y medicinales. Para conseguirlos por separado es frecuente utilizar el proceso llamado destilación.

Usos

fenoles usos

  • Producir resina fenólica.
  • Fabricar nylon y telas sintéticas.
  • Como fungicida.
  • Bactericida.
  • Antiséptico.
  • Como desinfectante.

Los usos de los fenoles como fungicida o producto para eliminar hongos y microorganismos son muy extendidos. Al mismo tiempo que tienen propiedades para evitar la aparición de hongos también funcionan contra parásitos y bacterias. Sus propiedades también son antisépticas, así que sirven como desinfectantes en sectores como el farmacéutico, para aplicarlos en agricultura o dentro de un tratamiento médico, ver sus beneficios como desinfectante.

Usos medicinales

Al mismo tiempo que es base para crear materiales y sustancias para uso industrial también es un elemento clave para medicinas y sustancias beneficiosas para la salud. En este caso mediante la manipulación del fenol es posible producir un medicamento muy conocido y empleado en todo el mundo dadas las propiedades y beneficios del ácido acetilsalicílico también conocido como aspirina de Bayern.

También está presente en la elaboración de productos para la higiene dental como enjuagues bucales y colutorios. Al mismo tiempo que su presencia puede detectarse en medicamentos para disminuir el dolor e irritación de garganta.

Otras características interesantes son la obtención del fenol que, en muchos casos es recomendado por dermatólgos pararealizar el peeling químico con fenol que funciona para eliminar cicatrices y marcas en la piel.

Relación con Bisfenol A

En muchos casos los dos compuestos tienen una relación directa ya que uno de los usos del fenol es la producción de bisfenol A. Este químico resultante es utilizado para producir resinas y gomas que sirven para fabricar biberones, en concreto las tetinas pero también plásticos para botellas de agua, latas de conserva e incluso un material conocidísimo como es el PVC.

Fórmula y propiedades químicas de los fenoles

Fórmula de los fenoles y estructura química

  • Fórmula de los fenoles:
  • Fórmula semidesarrollada:
  • Densidad: 1070 kg/m3 o 1,07 g/cm3.
  • Masa molar: 94,11 g/mol.
  • Punto de fusión: 40,5 °C o 314 K.
  • Punto de ebullición: 181,7 °C o 455 K).
  • Incoloro o con color blanco.
  • Acidez: 9,95 pKa.
  • Solubilidad:3 g/100 ml a 20 °C.
  • Momento dipolar: 1,7 D.
  • Número CAS: 108-92-2

Debido a sus propiedades es utilizado para la fabricación de diversos materiales o como sustancia para producir otros químicos industriales así como preparados medicinales. Las propiedades y fórmula de los fenoles deben tratarse con precaución ya que es perjudicial para la salud. Hay que evitar el contacto directo con la piel e impedir su ingesta.

Fenoles y alcoholes

Son compuestos químicos diferentes aunque tienen ciertas características parecidas. Los fenoles y alcoholes tienen una base común, pertenecen al grupo de los hidroxilos aunque los fenoles aparecen al sustituir átomos de hidrógeno al núcleo del benceno.

Así, podemos decir que los fenoles son más ácidos que los alcoholes debido a que el anillo aromático o el ion fenóxido es más estable. Cuando el grupo está unido directamente al anillo aromático recibe el nombre de “fenoles”.

Fenólico

fenólico estructura químicaSon compuestos orgánicos relacionados ya que poseen un anillo fenólico. El ácido fenólico o fenolcarboxílico es un tipo de molécula cuya función es la de ser metabolitos secundarios de las planta, intervienen en los tejidos vegetales para permitir interaccionar con el medioambiente y vivir en él.

Estas pueden vivir sin su presencia y de ahí su inclusión en el grupo secundario. Si fueran esenciales estarían incluidos en el primario.

En la actualidad los últimos estudios indican que los metabolitos secundarios como el fenólico funcionan para proteger las plantas de insectos y depredadores naturales. Está considerado como agente alelopático, es decir, sustancia biológica que produce el organismo para permitir su supervivencia bien aportando efectos positivos o negativos en el atacante.

En la actualidad existen diferentes productos que forman parte del denominado ácido fenólico como es el caso del ácido ferúlico, un antioxidante muy usado en cosmética y en cremas solares para proteger la piel y evitar los efectos nocivos de la radiación solar en la epidermis.

Muchos de ellos, los ácidos fenólicos están presentes en plantas, setas y en el humus.

Fenoles desinfectantes

fenoles desinfectantes

  • Cloroxilenol.
  • Hexaclorofeno.
  • Cresol.
  • Triclosán.
  • Clorofenol.
  • Polifenoles.
  • Nitrofenoles.
  • Bifenoles.
  • Alquifenoles como timol y xilenol.

Funcionan al desnaturalizar las proteínas de los organismos vivos. Al sustituir el núcleo bencénico pasan a convertirse en fenoles desinfectantes. Para ello deben estar en baja concentración. En una concentración alta aumenta su potencia aumentando así, sus propiedades antisépticas y bactericidas. La desventaja es que se convierten en productos mucho más tóxicos e irritantes, con gran toxicidad así que son poco usados.

El cloroxilenol es un fenol desinfectante que funciona como antiséptico cutáneo, para la piel y pierde eficacia cuando entra en contacto con tejidos orgánicos.

El hexaclorofeno es un químico potente, tóxico para las personas ya que daña el sistema nervioso aunque funciona eliminando bacterias del tipo gram positivas y con menos eficacia en las gram negativas. Frente a los hongos no tiene eficacia.

El triclosán es muy conocido ya que a diferencia del hexaclorofeno tiene buenas propiedades bactericidas, tanto para las gram negativas como para las positivas. Es un ingrediente de muchos antisépticos a la venta como cosméticos para la higiene corporal, desodorante y jabón.

Efectos secundarios y toxicidad

  • Vómitos.
  • Citotóxicos o que dañan las células.
  • Daño intestinal grave al ingerirlo.
  • Lesiones permanentes en la piel.
  • Irritación de las vías respiratorias.
  • Problemas pulmonares, hepáticos y cardiacos.
  • Muerte

Debido a su acción en el organismo en pequeñas cantidades fue usado como “inyección letal”, para matar personas en la segunda guerra mundial cuando los nazis lo introdujeron como parte de su “solución”.

Hay que tener en cuenta que es un tipo de sustancia química muy perjudicial para la salud cuando su exposición es continua. Los daños en las vías respiratorias cuando se inhala, los problemas gastrointestinales, fallos de los órganos o lesiones importantes y permanentes hay que sumarlos a la muerte en caso de interaccionar con una cantidad grande. Es importante evitar los alimentos contaminados ya que es muy alta su toxicidad.

¿Los polifenoles son iguales?

Aunque su nombre puede causar confusión los fenoles son sustancias diferentes de los polifenoles. Su estructura química no es similar, es decir, que el fenol tiene un anillo fenólico o aromático con forma de hexágono y los polifenoles tienen dos o más anillos fenólicos. No obstante, tanto los poli-fenoles como los otros están presentes en las plantas, estos tienen una función para proteger y permitir el crecimiento en la naturaleza.

En cambio, los polifenoles son sustancias químicas naturales con propiedades antioxidantes como los flavonoides y taninos.

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